1999年 合衆国陸軍第34代参謀総長に就任
先代のレイマー参謀総長の「アーミー・トランスフォーメーション」構想を引き継ぎ、さらに加速させ機動力向上、ハイテク化を進める
2000年 ラムズフェルド国防長官、ウォルフォウィッツ国防副長官が進める急激なハイテク化、極少人数化、超軽装甲化構想と対立
2003年 上院軍事委員会でカール・レビン上院議員のイラク占領統治に必要な地上軍規模は?、という質問に対し「数十万の兵力」と答え、イラク戦争に否定的見解。
十万人未満で早期占領統治可能と言いイラク戦争に積極的な国防長官、国防副長官から激怒される。
国防長官と国防副長官がシンセキ辞任の圧力をかけるが、トーマス・ホワイト陸軍長官が擁護。ホワイト陸軍長官が解任される。
2003年6月11日、退役
退役式典に国防長官と国防副長官が参加しない異常事態に
後任参謀総長は第4代デルタ・フォース隊長、第2代合衆国特殊作戦軍司令官のピーター・J・シューメイカー退役予備役陸軍大将。なり手がなく予備役から引っ張り出される。
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